• Про размер думаю здесь много говорить не стоит, каждый выбирает для себя подходящий, но замечу что для лица и мелких элементов я использую более тонкую кисть, а вот для рисования контура одежды делаю кисть потолще, и как бы это очевидно не звучало, не лишним будет сделать на этом акцент. 
• Чем более пластична и неоднородна у вас кисть, тем более живым кажется рисунок, если вы будете не накладывать штрихи, а просто тоненькой кистью обведёте фотографию, к сожалению, это скорее будет выглядеть как раскраска, а не как живая иллюстрация художника. ⠀
• 
  Что же хочу сказать про ползунок непрозрачности, главную роль он начинает играть, когда я перехожу к цвету, хотя его можно использовать и в рисовании контура, где нужно сделать менее яркие штрихи, а выбирать другой цвет ни к чему.
  Я например его использую на морщинках, где нужны линии, чтобы лицо не казалось плоским, но если провести жирную заметную линию, она может сильно бросаться в глаза, вряд ли кому-то понравится, когда сделан акцент на морщинах.

• Она мне очень помогает при создании плавных переходов. Я могу тело, кожу в портрете рисовать только тремя цветами, но переходы будут плавные и аккуратные, этому вот способствует непрозрачность.

• 
  
  Например, лицо у меня нарисовано одним основным оттенком, затем я беру цвет значительно темнее, убавляю непрозрачность к минимуму и начинаю работу над контурами и тенями лица, накладываю штрихи, сначала один, потом на него второй, уже образуется плавный переход, ведь если у вас убавлена непрозрачность, то при наложении цвет затемняется.
  
  Именно это помогает создавать красивые плавные переходы, этого можно добиться со 100% непрозрачностью, если только у вас будут подобраны оттенки цветов друг к другу, но тогда 3 цветов вам точно не хватит.
• 
  
• Поэтому для создания качественных работ с цветом я советую практиковать использование этой функции, совершенствуйте этот навык и ваши работы станут только лучше.
  
  Более подробно и наглядно я рассказываю про Procreate на своих обучающих продуктах - базовом курсе "Волшебство Procreate", в клубе с уроками о Procreate. :)

Что самое главное и с чего начать?

Вы уже знаете что хотите нарисовать?

Есть своя изюминка в том чтобы изображать что-то, что только намекает на суть объекта, где нет достоверной схожести, где есть только намеки, из таких иллюстраций тоже получаются и забавные принты и много еще чего интересного. Вот например иллюстрации девушек, которые вы видели выше смотрятся очень забавно, но при этом видно что художник не заморачивается академической базой.

Где можно чему-то научиться?

Основной смысл, который я хотела донести:

1. Определитесь с тем, что вы хотите рисовать;
2. Зайдите на сайт pinterest и найдите фотографии того что вам бы хотелось нарисовать, найдите художников которые вас вдохновят, пробуйте за ними повторить. Или создайте дома натюрморт и попробуйте его зарисовать.
3. И опять - рисуйте-рисуйте-рисуйте, набивайте руку и глаз, рисуйте на улице, в метро, дома, везде, рисуйте архитектуру, людей, собак, все что вокруг. Просто рисуйте!